Henry Martin Leland 1843′ te Vermont ’ ta doğdu. 1890′ da ailesi ile birlikte Detroit ’ e taşındı. Zengin bir keresteci olan Robert C. Faulconer ve bir makine dizayncısı olan Charles H. Norton ile birlikte Leland, Faulconer and Norton şirketini kurdular. 1894′ te norton krank mili uretmek icin kendi şirketini kurdu ve bu ortaklıktan ayrıldı. Leland and Faulconer ise fren imalatına başlayarak bu konuda ilerledi. 1896′ da şirket buhar makineleri ve deniz taşıtları icin benzin motorları imalatına başladı.
Haziran 1901′ de Leland, Olds Motor Works şirketi ile Oldsmobile ’ ler icin motor uretmek ve geliştirmek icin anlaştı. Yeni tasarladığı motorlar ile beygirgucunu %23 artırmayı başardı. Fakat şirket yoneticileri tarafından bu icat, mart ayında cıkan yangın nedeni ile duran uretimlerinin, bu yeni motor uretilmeye başlanırsa tekrar duracağı ve zarar edecekleri sebebiyle uygulamaya konulmadı. Henry Leland bunun uzerine bir yıl sonra Henry Ford ile birlikte calışmaya başladı.
Ağustos 1902′ de, Ford Otomobil Teşebbusu ’ nun finansal yatırımcıları olan William Murphy ve Lemuel W. Bowen, Leland icin danışmanlık teklif ettiler. İki yatırımcı Ford ’ un yarış arabaları tasarlamaması dolayısıyla hayal kırıklığına uğramışlardı. Bu yuzden Leland ’ ın danışmanlığında şirket hisselerini satmak istiyorlardı. Leland ise Olds tarafından reddedilen yeni motoru gostererek, iki yatırımcının piyasa dışına cıkmamaları icin ikna etti. Boylece, Ford ’ dan ayrılan yatırımcılar ile birlikte Cadillac Automobile Company kurulmuş oldu. Cadillac ismi 18.yy başında Detroid ’ i keşfeden kÂşif Le Sieur Antoine de la Mothe Cadillac ’ tan esinlenilmiştir. Cadillac ’ ın ilk başkanı ise C.A. Black olmuştur.
İlk Cadillac, 17 Ocak 1902 tarihinde tamamlanmıştır. İlk Cadillac ’ ın test suruşunu ise daha sonra Brush Runabout ’ u dizayn edecek olan 24 yaşındaki Alanson P. Brush yapmıştır. Ocak ayındaki New York otomobil fuarında gorucuye cıkan Cadillac haftanın yarısında 2286 adet satmış ve satışları kapatılmak zorunda kalınmıştır.
1903 yılında Cadillac model isimlerinde “A” kullanmamıştır. Daha sonra ise 1904 Model A ile başlayarak tum tek silindirli, cift on makaslı modellerde “Model A” kullanılmıştır.
Cadillac Model A ’ yı en cok satılan araba yapan etmen zarafetiydi. Tek silindir bakır kaplı 10 silindirlik motoru, 2 hızlı vitesi ve merkezi zincirli frenleri ile cok zarif bir otomobildi. Yıllar gectikce değeri azalmak yerine hep arttı. Cadillac Model A ’ dan sonra yeni otomobiller piyasaya cıksa da onun yeri motor tutkunları icin cok farklı olmuştur. Ayıca Cadillac Model A 750$ gibi duşuk bir fiyat ile piyasaya cıkmıştır. 4 kişilik modeli ise 850$ ’dan satılmıştır. Halk arasında emniyetli suruşu, rahatlığı, ucuzluğu ve ustun cekiş ve tırmanma performansıyla cok iyi bir izlenim bırakmıştı. Oyle ki; reklÂm panolarında hep ya yuklu vagonları yokuş yukarı cekerken yada binaların merdivenlerinden cıkarken boy gosteriyordu.
Haziran 1903 ’te F.S. Bennett Cadillac ’ ı ilk yurtdışına cıkartan kişi oldu. Bennett İngiltere ’ deki Sunrising Hill tırmanışına bu Cadillac ile katıldı ve 7. oldu. Fakat cadillac yarışmadaki tek bir silindirli aracıydı. Diğer yarış araclarında 2 veya 4 silindir bulunuyordu. Yine aynı yıl katıldığı İngiltere ’ deki “One Thousand Mile Reliability Trial” yarışmasında kendi fiyat aralığında toplam puanlamada 4. olmasına rağmen guvenlik dalında 1. oldu.
1903′ te Cadillac motor, vites ve fren sistemlerinin geliştirilmesi icin Leland&Faulconer şirketiyle anlaştı. Leland ’ ın cok titiz calışmalarıyla gelişmeler surduruldu. Fakat Cadillac ’ ın Cass Avenue ’ deki şasi ve beden montaj bolumu uretim hızına yetişemiyordu. Ocak 1905′ te Cadillac Lland and Faulconer şirketiyle Cadillac Motor Car Company adı altında birleşti. Genel Mudur Henry Leland oldu. Henry Leland ’ ın oğlu Wilfred ise Murphy ’ nin altında mali işler mudur yardımcısı oldu.
Tek silindirli Cadillac 1909 yılına kadar uretildi. Tek silindirli Cadillac ’ ın en buyuk başarısı ise 1908 de İngiltere ’ de yaşandı.
1903 şasisinde, iki eliptik fren istemiyle donatılmış acılı celik govde ve on-arka boru dingiller vardı. Direksiyon simidi, direksiyon dişlisi kontrol kolları ile birlikte sağ tarafa konuldu. Tek şambriyelli lastikler 12 jant ile 22 inc (56cm) tahta tekerleklerin uzerine tutturulmuştu (prototipte 14 jant kullanılmıştı). Motor daha cok Leland & Faulconer ’ in kucuk herkulu diye anılıyordu. Tek silindir on koltuğun sol alt tarafına yerleştirilmişti. Radyatore bağlı pervane motoru da on tarafa yerleştirilmişti. Sokulebilir motor silindiri ozel bir bakır ve demir karışımı kullanılarak su ceketli olarak dokulmuştu. Aynı zamanda sokulebilir patlama odası vardı. Dikey valflar silindir oluğuyla bağlantılı ve silindire dikti. Egzoz borusu en alt tarafta şanzımandan gelen bir itme kolu ile bağlıydı. Emme valfı ise en ustte ekzentrik milinden gelen kol ile bağlıydı. Benzin surucunun altındaki bir depodan yercekimi yardımıyla iniyordu.
Şanzıman 2 ileri ve bir geri vitesten oluşuyordu. İleri vitesler 3:1 ve 1:1 oranındaydı. Toplam oran 3.1:1 ile 5:1 arasında ve dişli sayısındaki kombinasyona gore değişiyordu. Birincil dişlide 9 veya 10 ikincil dişlide ise 31, 34, 38, 41 veya 45 diş bulunuyordu. Aracın kullanım yerine gore dişli kombinasyonu ayarlanıyordu. Duşuk oranlar Runabout serisinde duz ve engebesiz yollar icin, yuksek oranlar ise dağlık yollarda veya taşıma amaclı uretilen araclarda kullanılıyordu. Ayrıca dişlilerin nasıl değiştirilebilineceği muşterilere oğretiliyordu.
Seri numaralar kullanılmıyordu. Krank uzerinde iki yere motor numarası yapıştırılıyordu. Motor numaraları 1902′ de uretilen 3 prototiple birlikte 1′ den 2500′ e kadardı.