Artık yetişkin olmuş olan Christopher Robin, 100 Hektar Ormanı’ndaki maceralarından cok uzaklardadır. İş ve aile dengesini korumakta zorlanan Christopher, iş sebebiyle bir aile yolculuğunu kacırınca sevimli dostu Winnie the Pooh tarafından ziyaret edilir. Sevimli ayının yardıma ihtiyacı vardır. Christopher Robin yeniden ormana donerek dostlarına yardım ettiğinde, 100 Hektar Ormanı’nın sevimli sakinleri onun da yardıma ihtiyacı olduğunu fark eder. Christopher'ın peşinden gelen tuylu dostları ona hayattan keyif almayı oğretebilecek midir yoksa sadece başına daha cok iş mi acacaktır?

__________________